6月～10月は台風が発生しなければ雨や風が少なく非常に穏やかで、海水温も高いためマリンアクティビティに適したシーズンです。特にドルフィンスイムや南島への上陸はぜひとも体験していただきたいアクティビティです。
日中の最高気温は30度程度と本州よりも低いですが、日光が非常に強いため体感気温は高く、帽子やサングラス、日焼け止めなどの日光対策は必ずご準備ください。
水着で気持ちよく泳げるシーズンなので海水浴やシュノーケリングも非常にオススメで、ガイドの同行無しで行ける11個のビーチを全て堪能するのはロングステイならではの楽しみ方といえます。
また、8月くらいまでは島内の海岸にたくさんのウミガメが産卵にやってきます。ロングステイであれば滞在日数に比例してウミガメの産卵に遭遇する可能性もかなり上がります。
（もしウミガメの産卵に出会ったら、ライトなどを当てず、離れた位置から静かに見守りましょう）

11～1月は年末年始を除くと観光客が比較的少なめで、のんびり島生活を堪能するならばこのシーズンがオススメ。都会の喧騒から離れ、1日中ゆっくり過ぎる島時間を過ごしてみましょう。
11月は雨天でなければまだまだ気温も高く水着でシュノーケリングも楽しめるので、プライベートビーチを楽しんでください。12月でも半袖半ズボンで過ごしている方をよく見かけます。12～1月は日中の最高気温が21～23℃程度と涼しい日も増えてくる時期なので、レンタバイクや電動アシスト自転車を使って島内の景勝地をくまなく巡るというのもオススメの過ごし方。
また、小笠原諸島にはスギやヒノキが自生していないので、本州で花粉症が辛いという方にも「避粉地」としてオススメのシーズンです。

冬季の南の島だからやれることが少ないんじゃないかと思いきや、非常に多くの楽しみ方ができるシーズンです。
日中の最高気温が20～22℃程度と涼しいシーズンのため、ガイドツアーでのトレッキングはもちろん、島内の至る所にある遊歩道の散策が非常にオススメです。
また、北方からザトウクジラが子育てや出産のためにたくさん来遊してくる時期で、日本で最初にホエールウォッチングツアーが行われた聖地・小笠原諸島で、水上を飛び跳ねるクジラを満喫しましょう。
なお、前述の通り小笠原諸島にはスギやヒノキが自生していないので、本州で花粉症が辛いという方にも「避粉地」としてオススメのシーズンです。マスクを取ってゆったり日向ぼっこなんていうのもいいんじゃないでしょうか。